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L’hydrure réagit avec le groupe carbonyle, C=O, dans les aldéhydes ou les cétones pour donner des alcools. Les substituants sur le carbonyle dictent la nature de l’alcool produit. La réduction du méthane (formaldéhyde) donne du méthanol. La réduction d’autres aldéhydes donne des alcools primaires.
Quel réactif est utilisé pour réduire les cétones en alcools ?
LiAlH4 et NaBH4 sont tous deux capables de réduire les aldéhydes et les cétones en l’alcool correspondant.
Quel réactif est utilisé pour réduire l’aldéhyde et la cétone en alcool ?
La formation d’alcool à partir d’aldéhydes ou de cétones nécessite l’un ou l’autre des agents réducteurs particuliers. Les réactifs réducteurs sont le borohydrure de sodium (NaBH4) ou l’hydrure de lithium aluminium (LiAlH4).
Que fait LiAlH4 aux cétones ?
1) Réduction des composés carbonylés à l’aide de LiAlH4 : Les aldéhydes ou cétones sont réduits par LiAlH4 en les alcools primaires ou secondaires correspondants respectivement. Par exemple, l’acétaldéhyde est réduit en alcool éthylique et l’acétone est réduite en alcool isopropylique.
Que fait le PCC à un alcool ?
Pour quoi il est utilisé : Le PCC est une version plus douce de l’acide chromique. Essentiellement, ce qu’il fait, c’est oxyder les alcools d’un échelon de l’échelle de l’oxydation, des alcools primaires aux aldéhydes et des alcools secondaires aux cétones. Contrairement à l’acide chromique, le PCC n’oxydera pas les aldéhydes en acides carboxyliques.
L’alcool peut-il être réduit par LiAlH4 ?
LiAlH4 est un agent réducteur puissant et non sélectif pour les doubles liaisons polaires, le plus facilement considéré comme une source de H-. Il réduira les aldéhydes, les cétones, les esters, les chlorures d’acide carboxylique, les acides carboxyliques et même les sels de carboxylate en alcools. Les amides et les nitriles sont réduits en amines.
Pourquoi LiAlH4 est-il plus fort que nabh4 ?
Parce que l’aluminium est moins électronégatif que le bore, la liaison Al-H dans LiAlH4 est plus polaire, faisant ainsi de LiAlH4 un agent réducteur plus fort. L’addition d’un anion hydrure (H:–) à un aldéhyde ou une cétone donne un anion alcoxyde qui, lors de la protonation, donne l’alcool correspondant.
Comment transformer l’alcool en aldéhyde ?
2. Fabrication d’aldéhydes. La préparation des aldéhydes se fait par oxydation des alcools primaires. L’aldéhyde qui est produit peut être oxydé davantage en acides carboxyliques par l’utilisation d’une solution acidifiée de dichromate de potassium (VI) qui est utilisée comme agent oxydant.
Comment transformer un alcool en cétone ?
L’hydrure réagit avec le groupe carbonyle, C=O, dans les aldéhydes ou les cétones pour donner des alcools. Les substituants sur le carbonyle dictent la nature de l’alcool produit. La réduction du méthane (formaldéhyde) donne du méthanol. La réduction d’autres aldéhydes donne des alcools primaires.
Qu’est-ce qui réduit les aldéhydes mais pas les cétones ?
L’hydrure de lithium-aluminium et d’autres réducteurs puissants tels que l’hydrure de diisobutylaluminium, le L-sélectride, le diborane, le diazène et l’hydrure d’aluminium peuvent également réduire les aldéhydes et les cétones, mais sont défavorisés car ils sont dangereux et violemment réactifs.
Comment le nabh4 réduit-il les cétones ?
Réduction des aldéhydes et des cétones avec NaBH
Remarquez le schéma : nous cassons une liaison CO et la remplaçons par une liaison CH. C’est ce qui nous aide à classer la réaction comme une réduction. Notez que nous formons également une liaison OH.
Comment réduire les alcanes en cétones ?
La réduction des aldéhydes et des cétones en alcanes. La condensation du composé carbonylé avec l’hydrazine forme l’hydrazone, et le traitement à la base induit la réduction du carbone couplée à l’oxydation de l’hydrazine en azote gazeux, pour donner l’alcane correspondant.
Pourquoi le nabh4 ne réduit-il pas les acides carboxyliques ?
Le carbone carbonyle d’un acide carboxylique est encore plus électrophile que le carbone carbonyle dans un aldéhyde ou une cétone. … Pour cette raison, le borohydrure de sodium ne réduit pas un acide carboxylique. Un acide carboxylique peut réagir avec un alcool, en présence d’une petite quantité d’acide, pour former un ester d’acide carboxylique.
Quel alcool n’est pas oxydé par le PCC ?
Le PCC oxyde les alcools d’un échelon de l’échelle de l’oxydation, des alcools primaires aux aldéhydes et des alcools secondaires aux cétones. Contrairement à l’acide chromique, le PCC n’oxydera pas les aldéhydes en acides carboxyliques.
Quel type d’alcool ne peut pas être oxydé ?
L’oxydation des alcools est une réaction importante en chimie organique. Les alcools primaires peuvent être oxydés pour former des aldéhydes et des acides carboxyliques ; les alcools secondaires peuvent être oxydés pour donner des cétones. Les alcools tertiaires, en revanche, ne peuvent pas être oxydés sans rompre les liaisons C-C de la molécule.
Quel alcool ne sera pas oxydé par l’acide chromique ?
Les cétones ne sont pas oxydées par l’acide chromique, la réaction s’arrête donc au stade cétone. En revanche, les alcools primaires sont d’abord oxydés par l’acide chromique en aldéhydes, puis directement en acides carboxyliques.
